Le 15 août 1910 parût une première partie lithographiée de l'émission John Guy (87-97).  Le 7 février 1911,  une seconde partie gravée (98-103)  vint compléter la série.  L'ensemble des 18 timbres constitue  la plus prestigieuse des séries émises par la colonie,  la plus difficile à compléter et aussi la plus dispendieuse. Dans la deuxième partie de la série, des timbres filigranés des numéros 100 et 103 ont été produits.  C'étaient les premiers de la colonie.  Autre détail intéressant, le 97 et le 103 étaient les premiers timbres consacrés au roi George V qui accéda au trône en 1910.

En 1610, John Guy, un marchand de Bristol, quittait l'Angleterre avec trente-neuf colons avec pour instruction précise d'aller fonder et fortifier un établissement à Cupids  alors connu sous le nom de Cuper's Cove dans la baie de la Conception à Terre-Neuve.  Lui et ses hommes devaient cultiver la terre, couper des arbres, produire du sel, de la potasse et du verre,  récolter des échantillons de minerai et surtout tirer profit des produits de la pêche. 

Selon les historiens,  après deux hivers cléments,  la colonie commença à éprouver des difficultés.  Suite à de nombreux problèmes: le dur hiver de 1613,  les incursions du pirate Peter Easton et les nombreuses querelles de Guy avec  la compagnie à propos de la propriété des terres: celui-ci se retira de la compagnie entraînant avec lui d'autres investisseurs.  Guy quitta Terre-Neuve et n'y revint jamais.  Il mourut en 1629.   Bien que cette aventure fût  une faillite financière, Cupids fut le premier de nombreux établissement permanents anglais à terre-Neuve.

Le 1 cent (87):  le roi James 1 er,  le deux cents (88): les armoiries de l'Angleterre, le trois cents (89): John Guy, le cinq cents (91): vue de Cupids, le six cents (92): Lord Bacon, le 8 cents (99): vue de Mosquito,  le neuf cents (100): un camp de bûcherons, le 12 cents (102): le roi Edward VII et le 15 cents (103): le roi george V.